Seleziona nuovamente il Path Drawing Tool nella barra degli strumenti...

Nella barra del menù imposta una forma circolare, il colore nero e la modalità 2D Object.

Posizionati in uno dei lati della bocca e disegna un cerchio così...

Allinea la base del cerchio all'estremità della bocca ed usa il Transform Tool   per modificarlo oppure il pulsante Editing che è apparso nella barra del menù.

Trascina i punti attorno al cerchio sino ad ottenere qualcosa di simile all'immagine qui sotto...

Quando ritieni di aver ottenuto un buon risultato, deseleziona lo strumento Editing. Se non sei soddisfatto clicca nuovamente su Editing e apporta le modifiche che ritieni necessarie.

Se è necessario inclinare il tratto curvilineo, sempre con il Transform Tool puoi dare un angolo di rotazione in modo che la metà del semicerchio sia posto esattamente perpendicolare all'angolo della bocca.

Per ruotare verso destra o verso sinistra il semicerchio, dopo averlo selezionato con un click del mouse, puoi usare la funzione di rotazione per gradi posta nella barra del menù...

Una volta terminato il segno di espressione, non ti resta che selezionarlo e duplicarlo con il metodo del "Copia e Incolla", ribaltarlo orizzontalmente sempre mediante la barra dei menù...

...e metterlo al posto giusto con lo strumento di spostamento

Al termine otterrai un'immagine più o meno così...

Unisci i livelli cliccando sull'immagine con il tasto destro del mouse e dando il comando Merge All.